日军为了达到歼灭中国守军的有生力量，钳制中国兵力，迫使集结云南的中国远征军回师救援，以阻止或推迟东南亚盟军的联合反攻，夺取洞庭湖粮仓，达到“以战养战”、动摇中国得抗战决心的目的，集结了华中所有能机动的兵力，发动了常德会战。
常德是湘北重镇，川贵的门户，历来为兵家必争之地，自从武汉失守以后，常德成为西南大后方唯一的物资补给线，战略位置非常重要。
11月1日，日军集结了五个师团及另两个师团一部10万余人的兵力，兵分三路。以第39师团与第13师团为左翼，第68师团居中，第3师团为右翼，第师团为奇兵直扑常德。
第六战区司令长官孙连仲判断日军主攻方向似乎是指向常德，他命令74军（解放战争时期改编为74师被我华东野战军歼灭）第57师立即进入常德担负守备。
时任74军军长的是王耀武，57师师长是余程万，他俩都是黄埔一期。奉命进驻常德后，余程万判断常德将是一场恶战，他紧急命令组织城内的百姓，开始撤离转移。部队抓紧抢修工事，使常德城成为一个坚强的防御阵地。常德城防工事除城郊的野战工事与城墙的第二道防卫圈外，在城内各重要交叉路口与要冲均筑有水泥碉堡，以备巷战之用。
年11月18日，日军第师团与第68师团逼近常德，第57师前哨据点涂家湖团警戒部队遭敌攻击。22日，日军主力在常德城郊集结完毕，开始向常德发起总攻，意图以压倒性兵力在短时间内一举掠取常德。此时守备常德的57师只有余人，与四倍的日军展开了殊死的战斗。
日军师团师团长山本三男，初期仍以传统步炮协同攻城，凭借江大的炮火支持联队级混成步兵正面进攻，并派中队至大队级的敢死队集中突破。阵地中的国军英勇顽强，在师长余程万的督战下与攻入的日军在阵地上展开白刃肉搏。第师团以强大的炮兵轰毁第57师据点工事，步兵随后突入。第57师各团营长则亲率所部冲锋逆袭，在城巷以手榴弹与火攻遏阻来敌，并以近战搏杀将侵入的日军步兵敢死队截断歼灭。
57师下辖、、团。团遭第师团第联队猛攻，突入多处，全团官兵在团长孙金贤的率领下，猛烈逆袭，反复冲杀。营长张挺林率部在阵地中奋勇冲击，负伤达七次之多，壮烈殉国。彭幼威营长见战局险恶，攘臂大呼杀敌，与突入城内的日军白刃近战，杀退来敌。
第联队则猛攻团阵地，柴意新团长率队奋勇迎战。日军除集中炮火轰击外，并惨无人道的施放催泪瓦斯，而后发动全联队的整齐冲锋，柴团长冷静指挥凭险据守，以准确的火力集中杀伤日军，日军损失惨重，代理联队长的作战参谋铃木被击毙，第3大队大队长马村也被乱枪打死，这次冲锋日军损失过半，没能突破国军阵地。
在常德被包围苦战之后，孙连仲司令长官急令周边国军驰援，但都遭到日军的强烈阻击，难于解常德之围。外围的军队在最高军事当局一再严令下拼命向常德攻击，逐渐形成了对攻击常德的日军包围之势。日军指挥官也看出了危机，一面命令外围日军坚决阻止中国军队形成合围，一面命令主攻常德的日军加强攻势，不惜一切代价尽快攻占常德，而且采取围三阙一的战术，故意在常德东南开放一个缺口，以诱使守军57师突围时进行围歼，但57师官兵坚守不动。
坚持到12月2日，57师所控制的阵地只有几百米的范围，全师包括伤员在内也不过几百人，弹尽粮绝。3日凌晨师长余程万召集会议，最后决定由团团长柴意新率百余人继续坚守，余程万率另外两百多人突围。天亮前，余程万率两百多人冲出常德，最后他带着仅存的83人找到了外围友军，柴意新率领留守的百余人在打完最后一颗子弹后，主动发起自杀性的决死冲锋，最后全部壮烈牺牲，常德失守。
纵观整个抗战的每一次战役，由于武器装备和兵员素质相差悬殊，正面战场上中国军队没有与日军十倍以上兵力优势根本没法对抗，而57师在兵力对比仅有日军四分之一的劣势下，坚守十六个日夜，几乎伤亡殆尽，给日军以极大杀伤，整个常德城被打成一片废墟，他们尽到了一个军人职责，为抵抗外辱，为民族洒下最后一滴血。
常德失守五日后，外围国军突破了日军的阻击，已形成了对常德日军的包围，日军指挥官急忙下令撤退，中国军队全线追击，相继收复失地，等战役结束，基本恢复到开战前的状态。